Film My Stupid Boss menampilkan aktor-aktor berbakat yang berperan sebagai karyawan dan bos di perusahaan. Di film ini kita melihat aksi Reza Rahadian dan Bunga Citra Lestari yang tersohor.

Aktor Indonesia Reza Rahadian, yang dikenal karena penampilannya yang memenangkan penghargaan dalam film dan acara TV, selalu tampil di hampir setiap film besar Indonesia. Kali ini, Reza berperan sebagai Bossman, seorang eksekutif perusahaan yang eksentrik dan tidak terorganisir.

Di sisi lain, ada Bunga Citra Lestari, seorang bintang multi-talenta Indonesia yang terkenal karena menyanyikan lagu-lagu dan mencuri perhatian di layar. Dalam film ini, dia berperan sebagai Diana, sekretaris Bossman yang bertugas mengubah gaya manajemennya yang kacau balau.